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Xさんが調べたように、現在は保養地（または別荘地）の住宅は、一般に考えているより安いと思います。
したがって、東京近郊に自宅を所有している場合、場所や居住用物件の状態にもよりますが、保養地等に住み替えることで、有意義な老後を過ごせる可能性が高いと考えます。

例えば、東京の物件が3,000万円で売れるとします。現在熱海あたりの保養地で土地付の住宅を購入しても、1,000万円弱で購入することも可能です（これについても場所や居住用物件の状態により大きく異なります）。
このような場合、残金を生活費に当てることで、かなり有意義な老後を過ごすことができると思います。

実際には、住み替えのほかに自宅を貸家にして、退職金などで保養地などに新規で住宅を購入するということも考えられます。
しかし、生活の基盤を保養地にするのであれば、メンテナンスや事務手続きを考えれば、上記のように思い切って住み替えを考えてみるというのも、一つの選択肢だと思います。

なぜならば、生活基盤はあくまでも、その保養地等ですので、貸し家にするにしても、元の家は不動産業者などに任せきりになってしまいます。物件の管理状態などに目が届きにくいというのも不安ですし、といって、見に行くにも費用がかかります。
また、契約関係についても距離的な不都合により、いろいろと時間的に厳しくなったりします。

但し、上記のように住み替える時には、売買が伴いますので、一番気になるのは「税金」ではないでしょうか？売却して利益が出れば、その利益に対して税金がかかります。

しかし、退職まで住んでいるわけですので、売却物件の所有期間は長いと考えられます。例えば所有期間が10年を超えているような場合には、長期譲渡所得課税よりもさらに有利な軽減措置が設けられていますし、所有期間に加え、居住期間が10年以上の場合に自宅を買い換えるときには、条件次第では、居住用財産の買換えの特例の適用を受けることも可能です。

このように、所有期間や居住期間、居住用物件の状態等でいろいろと違ってきますが、住み替えた場合には税制上で有利な点もありますので、老後は都会生活をエンジョイするということも選択肢の一つにしていただきたいと思います。

売却により損失が出る場合の税制について